Aiko comenzó a realizar clases de canto en la Universidad Musical de Osaka, de la cual se graduó finalmente el año 1996, y al tiempo obtuvo un trabajo como locutora de radio en la emisora FM Osaka en su prefectura natal.

En 1997 comienza como cantante indie bastante desapercibida, y ya en 1998 comienza su carrera como artista mayor junto al sello discográfico Pony Canyon al lanzar su sencillo debut "Ashita", tema de cierre de la película Shinsei Toilet no Hanako-san. El sencillo no logró llamar mayormente la atención debutando en el puesto n.º 89 de las listas de Oricon permaneciendo 5 semanas ahí, y aiko se dedicó más que nada a su carrera de locutora radial que comenzó a darle más fama.

No fue hasta el lanzamiento de su tercer sencillo un año más tarde, titulado "Hanabi", que su carrera comenzó a despegar. El sencillo logró debutar dentro de los 10 sencillos mejor vendidos de Japón en su primera semana, permaneciendo en éste por más 19 semanas. El éxito de este sencillo le valió también su primera actuación en televisión dentro de Music Station, así como también le valió ser escogida una de las locutoras de radio más populares dentro del "Renai Jankī Chuudoku", donde se escogieron a los mejores de todo el país y donde ganó el reconocimiento de la mayoría de su público que la acompaña hasta el día de hoy.

Su segundo álbum de estudio "Chiisa na Marui Kojitsu" del año 2000 se convierte en el primer trabajo de aiko que logra entrar al primer lugar de Oricon, aunque inicialmente debutó en el puesto n.º 2. Dicho álbum logró vender casi un millón y medio de copias, convirtiéndose en el trabajo discográfico más exitoso de la artista hasta la actualidad. Este mismo año lanza su sencillo "Boyfriend", que debuta en el n.º 5 de Oricon logrando vender un millón y medio de copias en Japón, aparte de permanecer por varias semanas consecutivas de las listas locales de las radios de Osaka, convirtiéndose en el sencillo más exitoso de aiko en toda su carrera.

En los rankings anuales que Oricon ha realizado dentro de los años 2005 y 2006, aiko ha sido escogida como la artista preferida del país, contando con más de 25 mil votos y ganándole a artistas que la superan en materia de ventas y números uno dentro de las listas.